1949年國民黨中央政府遷台，為了鞏固政權，一手實施黨國威權體制，一手開放地方選舉，給台灣人民部分參政權，維持「自由中國」的表象，間接回應二二八事件後民間提出的改革訴求「迅速實施省縣市長民選」。1951年，時為省轄市的台北市市長與高雄市市長從官派改為民選，台籍政治菁英藉參選宣傳理念。直到1967年台北市升格院轄市、1979年高雄市也升格院轄市，兩市市長又從民選改為官派。

解嚴後，經歷民主運動爭取，打開黨國體制禁錮，1994年修憲，依據修憲通過《直轄市自治法》，才改由市民直選台北市長、高雄市長。

台北、高雄作為台灣重要的兩座城市，戒嚴時期1951年舉行第一次市長民選、解嚴後1994年舉行第一次直轄市市長民選，深具台灣經歷從威權統治到民主化的指標意義，而市長候選人的選舉方式、選舉政見更展現了「地方選舉」帶動台灣社會變革，邁向民主自由的關鍵角色。